Фенол Молекулярлық және құрылымдық формуласы

Фенолдар - хош иісті спирттерді жалпы атауы. материяның қасиеттері туралы әлсіз қышқылдар болып табылады. Маңызды тәжірибелік маңыздылығы көптеген гомологи C ₆ H ₅ 0сағ (формула Фенол) hydroxybenzene - класс қарапайым өкілі. АҚШ толығырақ осы қарастырып көрейік.

Фенолдар. жалпы формуласы және жіктелуі

R-OH - хош иісті спирттерді органикалық заттардың, жалпы формуласы. радикалды қалыптасқан молекуласы өзі фенолдар және крезолдар - тікелей бір немесе бірнеше гидроксильді топтардың OH (гидроксил топтары) қосылған C6H5 фенил. олардың саны бойынша бір молекуласы фенолдар моно-, кіші және многоатомный жіктеледі. Осы түрдегі одноатомный қосылыстары фенол және крезол болып табылады. оның құрамы 2 балқытылған ядрода құрамында нафтолы - многоатомный hydroxybenzenes арасында ең көп таралған.

Фенол - хош иісті спирттерді өкілі

Тоқыма қызметкерлері фенол XVIII ғасырда қазірдің өзінде белгілі болды: Тоқу бояғыштар ретінде пайдаланылады. Германияда 1834 жылы көмір шайырлардың айдау жылы химик F. Рунге тән тәтті иісі бар заттың кристалдар атап өтті. Латын атауы көмір - Carbo, деп аталатын қосылыс карболовой қышқылы (карболовой қышқылы). Неміс зерттеушілердің зат анықтау алмады. Фенол Молекулалық формуласы бензол карболовой туынды сенген 1842 О. Laurent, құрылды. жаңа қышқылы атауы «білдіреді фенил» пайдаланылады. Sharl Zherar зат алкогольді екенін анықталады, және фенол деп атады. Бастапқы өтініштер қосылыс - медицина, былғары, синтетикалық бояғыштар өндіру. қаралатын заттың сипаттамасы:

• Ұтымды химиялық формуласы - С ₆ H ₅ OH.
• молекулалық салмағы қосылыстар - және 94,11. е. м.
• жиынтығында жалпы формуласы, - C ₆ H ₆ O.

фенол молекуласының электрондық және кеңістіктік құрылымы

Циклдік 1865 жылы неміс органикалық химигі Ф. Kekule ұсынған бензол формуласы құрылымы, және көп ұзамай оның алдында - I. Loschmidt. Ғалымдар түрінде органикалық заттардың молекуласы бар бір шестиугольника бір және екі облигациялар айнымалы бар. Қазіргі заманғы тұжырымдамаға сәйкес, хош иісті сақина - «онысы байланыс» деп аталатын дөңгелек құрылымын ерекше түрі.

Алты көміртегі атомдары сынақ процесін SP ² -hybridization электрондардың орбитальдар. P-электрон бұлттар С-С облигациялар қалыптастыруға қатысатын емес молекуласы өзегін беттесуі және төмен жабатын. бүкіл сақина қамтиды екі ортақ электрондық бұлт бар. Фенол құрылымдық формуласы бензол құрылымын сипаттау тарихи көзқарас берілген, басқаша көрінуі мүмкін. шартты түрде үш қарапайым, онда баламалы алты қос облигациялар үш саналады қанықпаған хош иісті көмірсутектер сипаты, атап мақсатында.

Oxy тобына байланысты жіктелу

қарапайым хош иісті көмірсутек - бензол, C ₆ H ₆ - электрондық бұлт симметриялы болып табылады. фенол формуласы бір гидроксид тобы ерекшеленеді. гидроксил болуы зат қасиеттері көрініс табады симметрия бұзылады. гидрокси тобында сутегі және оттегі арасындағы қарым-қатынас - полярлық коваленттік. атом теріс заряд олар (ішінара) әкеледі оттегі үшін электрондардың жалпы жұбын Offset. Сутегі электрон жоғалтады және ішінара зарядын «+» сатып алады. Сонымен қатар, О-Н тобындағы оттегі екі бөліспей электрондық жұп иесі болып табылады. хош сақина электрондық бұлт тартылған Солардың бірі. Осы себепті, байланыс көп полярлық болып, сутегі оңай металдар ауыстырылады. модельдер фенол молекуласының асимметриялық сипаттағы түсінік береді.

фенол ерекшеліктері кедергілер атомдары

фенол молекуласының хош иісті ядролардың бір электрон бұлтының гидроксил тобы әрекеттеседі. Бұл электрондардың оттегі атомы өз жұп бензол сақинасы жүйесін гидроксигрупп тартылды онда құбылыс, конъюгация атын, жүреді. салдарынан О-Н тобына үлкен поляризация өтеледі теріс зарядты азайту.

хош иісті сақина, сондай-ақ электрондық тарату жүйесін өзгереді. Бұл оттегінің міндетті көміртегі азаяды, және орто лауазымдарға (2 және 6) атомдар оған жақын уақытта артады. «-» жұптау оларға жауапты жинақтаушы болып табылады. тармақ-орында мета-лауазымдарда атомдарының оның қозғалысы (3 және 5) көміртегі (4) - одан әрі «ығысу тығыздығы. ыңғайлы және өзара муфталар фенол зерттеу формуласы әдетте бензол сақинасы атомдарының нөмірлеуді қамтиды.

олардың электрондық құрылымын негізінде түсіндіру фенол химиялық қасиеттері

хош сақина конъюгация және гидроксил бөлшектер мен барлық заттардың екі қасиеттерін әсер өңдейді. Мысалы, орто атом жоғары электрондардың тығыздығы және тармақ лауазымдар (2, 4, 6) ароматты фенол циклінің C-H облигациялардың одан реактивті етеді. мета лауазымдарда көміртек атомдарының азайтылған теріс заряд (3 және 5). химиялық реакциялардағы Электрофильный бөлшектердің шабуыл орто және тармақ лауазымдарда көміртегі ұшырайды. бензол өзгерістер Бромдау реакция күшті қыздыру және катализатордың қатысуымен астында пайда болады. Қалыптасқан monogalogenoproizvodnoe - бромбензоле. Формула фенол зат қоспасы жоқ қыздыру айтарлықтай әп-сәтте бром жауап мүмкіндік береді.

Хош иісті сақина, оны арттыру, байланыс полярлығы гидроксид тобын әсер етеді. Сутегі қаныққан спирттер салыстырғанда, неғұрлым икемді болып. phenates - фенол тұздары қалыптастыру, сілтілер әрекеттеседі. Этанол сілтілік, дәлірек, реакция өнімдерімен жауап бермейді - ethanolates - ыдырайтын. спирттер қарағанда күштірек қышқылы - химиялық терминдер фенолдар жылы.

хош иісті спирттер класс өкілдері

Молекулалық формуласы homolog фенол - крезол (метилфенола гидрокси) - табиғи шикізат C ₇ H ₈ О. Зат жиі фенол еріп, сондай-ақ, антисептикалық қасиеттері бар. фенол Басқа гомологи:

• Катехин (1,2-hydroxybenzene). Химиялық формуласы - С ₆ H ₄ (OH) _2.
• Резорцин (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Нафтол. Зат Молекулалық формуласы - С ₁₀ H ₇ OH. Ол бояғыштар, дәрі-дәрмек, хош иісті қосылыстар өндірісінде пайдаланылады.
• Тимол (2-изопропил-5-метилфенола). Химиялық формуласы - С ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). синтетикалық органикалық химия, және медицинада пайдаланылады.
• фенолдық радикал қоспағанда ванилин Эфир тобын және альдегид қалдық бар. Молекулалық формуласы Күрделі - C ₈ H ₈ O _3. Ванилин жасанды тектес хош иістендіргіштер ретінде кеңінен қолданылады.

фенолдардың анықтау үшін Формула реагент

фенол сапалық анықтау бром пайдаланып жүзеге асырылуы мүмкін. нәтижесінде реакция ауыстыру ақ тұнба tribromophenol. Катехин (1,2-hydroxybenzene) ерітілген темір хлориді қатысуымен жасыл түспен боялған. сол реагент фенол әрекеттеседі және triphenol күлгін түсті бар қалыптасады. резорцин сапалы реакция - темір хлориді қатысуымен қара күлгін түсті келбеті. Бірте-бірте, ерітінді түсі қараяды. белгілі бір фенол және оның гомологов тануға үшін пайдаланылады реагент, формуласы, - FeCl ₃ (темір хлориді (ІІІ)).

Hydroxybenzene, нафтол, тимол - барлық фенолдар. хош иісті сериясы үшін осы қосылыстардың мүшелігін айқындауға заттың жалпы формуласы. гидроксид топтар тікелей арнайы қасиеттері байланысты ол өз формуласы фенил түбегейлі C ₆ H _5, құрамындағы барлық органикалық қосылыстар. Олар ішімдік айырмашылығы үздік қышқыл сипатын білдірді. заттар салыстырғанда гомологиялық сериясы неғұрлым белсенді химиялық қосылыс - бензол, фенол.