Галогенированные көмірсутектер: алу, химиялық қасиеттері, қолдану

Көмірсутектер - органикалық байланысты қосылыстардың өте үлкен класс. Олар бірнеше ірі дерлік әркім өнеркәсібінде кеңінен қолдану табады, олардың арасында заттардың топтарын, өмірін, сипатын қамтиды. Атап маңызы бапта талқыланатын болады галогенированные көмірсутектер, болып табылады. Олар ғана емес, жоғары коммерциялық мәні, сонымен қатар көптеген химиялық синтездеу үшін маңызды шикізат, дәрілік заттар мен басқа да маңызды қосылыстар бар. Біз олардың молекулалық құрылысы, қасиеттері және басқа да сипаттамалары ерекше назар аудару.

Галогенированные көмірсутектер: жалпы сипаттамасы

химия тұрғысынан, осы қосылыстар класы бір немесе бірнеше сутек атомдары бір немесе басқа, Галогендік ауыстырылады, онда барлық сол көмірсутектер жатады. олар үлкен өнеркәсіптік маңызы бар, өйткені бұл, заттардың өте кең санат. уақыт адамдардың өте қысқа мерзім ішінде медицина, химия өнеркәсібі, азық-түлік өнеркәсібі және күнделікті өмірде қажетті пайдалану, оның іс жүзінде барлық галогенированные көмірсутектер, синтездеу үйренді.

Осы қосылыстардың негізгі әдісі - олардың дерлік бірде-бір орын емес, зертханалық және өнеркәсіп, сондай-ақ табиғатта синтетикалық маршрут. олар жоғары реакциялық қабiлетi бар галоген арқасында. Ол негізінен аралық өнім ретінде химиялық синтез оларды қолдану анықтайды.

галогенированные көмірсутектер өкілдері түрлі критерийлері бойынша жіктеу, көп ретінде. негізі мен құрылымын тізбектерінің көптеген, және галоген және олардың орналасқан жері бойынша атомы айырмашылықты екі жатыр.

Галогенированные көмірсутектер: жіктеу

бөлу бірінші нұсқасы барлық қолданылады жалпы қабылданған қағидаттарына негізделген органикалық қосылыстардың. жіктеу көміртек тізбегінің, оның циклдығы түріне айырмашылыққа негізделген. осы негізде шығаратын:

• галогенденген көмірсутектер шектеу;
• қанықпаған;
• хош иісті;
• алифаттық;
• ациклдық.

Келесі бөлу, атом галогена және молекуласының оның сандық мазмұны негізделеді. Осылайша, босату:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• т.б. pentaproizvodnye және.

біз галоген туралы айтатын болсақ, онда қосалқы топтың атауы екі сөзден тұрады. Мысалы, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken және т.б..

Сондай-ақ, мүмкіндігінше, галогенделген қаныққан көмірсутектер бөлінген жіктеу, тағы бір іске асуы бар. Бұл галоген қоса беріледі, онда көміртегі атомы саны болып табылады. Осылайша, босату:

• бастапқы туындылары;
• орта;
• т.б. жоғары мамандандырылған, және.

Әрбір жеке өкілі барлық көрсеткіштер бойынша қатарына жатқызуға болады және органикалық қосылыстардың жүйесінде толық орын анықтау. Мысалы, CH ₃ құрамымен құрама - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ ретінде жіктелуі мүмкін. Бұл шектеу алифаттық trihlorproizvodnoe пентен емес.

молекулалық құрылымы

галоген атомдары болуы, бірақ физикалық және химиялық қасиеттері, екі әсер, және молекуласының жалпы құрылымы мүмкін емес. кез келген құрылымның еркін радикалдар көмірсутек, және Хэл - - атом галогена, бір немесе бірнеше қосылыстар осы сынып үшін жалпы формуласы нысаны R-Хэл R, болып табылады. тұтастай молекуласы екі әсерлерін ұмтылады, оған сәйкес көміртегі мен галоген арасындағы байланыс полярлық қатты:

• теріс индуктивті;
• оң mesomeric.

Мұнда, онда бірінші айтарлықтай күшті, сондықтан Хэл атом әрдайым электрон-бас тарту орынбасары қасиеттері болып табылады.

молекулалардың барлық басқа құрылымдық ерекшеліктерін шартты көмірсутегін сол айырмашылығы жоқ. Сипаттар құрылымын және оның тізбегі тармақталған, көміртегі атомдарының санын, хош иісті күші сипаттамаларын түсіндірді.

Ерекше назар галогенированных көмірсутегі номенклатурасы тиіс. Қалай деректер байланысы деп аталуға? Бұл әрекетті орындау үшін, сіз бірнеше ережелерді орындау қажет.

1. тізбек нөмірлеу жақын атом галогена болып табылатын шетіне басталады. кез келген бірнеше облигациялар болса, онда кері санақ электронды-бас тарту орынбасарлары бар, онымен емес басталады.
2. Хэл префикс көрсетілген атауға, сондай-ақ, ол ұшып, оның көміртегі атомдарының санын көрсету керек.
3. соңғы қадам басты тізбек атомдарының (немесе сақина) атауын беріледі.

- 3-dichloropropene-1 CH ₂ = CH-CHCl _2: мұндай атауларды мысал.

фамилиясы және ұтымды номенклатурасы болады. Бұл жағдайда, түбегейлі содан кейін атын оқылады, және - жұрнақтар -id галоген бар. Мысал: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - бұзбауға бромиді.

органикалық қосылыстардың басқа сынып сияқты, галогенделген көмірсутектер, атап айтқанда, құрылымын болып табылады. Бұл көптеген мүшелері тарихи атауларын тағайындауға мүмкіндік береді. Мысалы, галотан CF ₃ CBrClH. молекуласы үш галогендер болуы заттың ерекше қасиеттерін қамтамасыз етеді. Ол медицинада пайдаланылатын, сондықтан ол тарихи атауларын пайдалануға неғұрлым ықтимал болып табылады.

синтетикалық әдістері

галогенированные көмірсутектер дайындау әдістері өте алуан түрлі болып табылады. зертханалық және өнеркәсіп осы қосылыстардың синтезі бес негізгі әдістері бар.

1. кәдімгі көмірсутектерді қалыпты құрылымын галогенирование. Бас реакция схемасы: RH + Хэл ₂ → R-Хэл + HHal. төмендегідей процесінің ерекшеліктері болып табылады: хлор және ультракүлгін сәуле көз бром бар, йод бар реакция іс жүзінде мүмкін емес немесе өте баяу. фтор өзара іс-қимыл тым белсенді болып табылады, сондықтан оның таза бола алмайды белсенді галоген пайдалануға бастап. Льюис қышқылы - Сонымен қатар, хош иісті туынды галогенирование арнайы катализаторлар процесін пайдалану қажет. Мысалы, темір хлориді немесе алюминийден.
2. галогенированные көмірсутектер дайындау, сондай-ақ gidrogalogenirovaniya жүзеге асырады. Алайда, бұл бастапқы қосылу қанықпаған көмірсутек болуы тиіс. Мысал: R = RR + HHal → RR-RHal. Бұл қосылыс өнеркәсіптік синтездеу үшін маңызды шикізат болып табылады, өйткені ең ұқсас Электрофильный Сонымен қатар, chloroethene немесе винилхлорид алу үшін пайдаланылады.
3. gidrogalogenov спирттер әсері. реакция жалпы нысаны: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. катализатордың аспектісі міндетті болған. пайдаланылуы мүмкін үдеткіші процесінің мысалдары: фосфор хлоридтер, күкірт, мырыш немесе темір, күкірт қышқылы, шешім мырыш хлориді тұз қышқылында - Лукас реагент.
4. тотығу агент қышқылы тұздардың декарбоксилэйшн. әдісі үшін тағы бір аты - реакция Бородин-Hunsdikkera. мәні күміс туынды көміртегі диоксидінің молекуласының бөлшектемей тұрады карбон қышқылының тотыға агент ұшыраған кезде - галоген. Нәтижесінде, галогенделген көмірсутектер қалыптасады. R-COOAg + Хэл → R төмендегідей: реакциялар әдетте -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Синтез galoformov. Басқаша айтқанда, қабылдау trigalogenproizvodnyh метан. оларды өндіру үшін ең оңай жолы - ацетон сілтілік ерітінді галогендер экспозиция. Нәтижесінде, қалыптастыру galoformnyh молекулалар бар. өнеркәсіп галогенденген хош иісті көмірсутектер сол жолмен синтезделген.

Ерекше назар осы сынып қанықпаған өкілдерінің синтез аударылуға тиіс. негізгі әдісі - тізбектің қос байланыс бар өнім әкеледі галогендер қатысуымен, жылы alkynes сынап тұздарының және мыс әсер болып табылады.

галогенирование реакциялар цикландар немесе alkylarene бүйірлік тізбектің алынған галогенированный хош иісті көмірсутектер. олар ауыл шаруашылығында инсектицидтер ретінде пайдаланылады, өйткені осы маңызды өнеркәсіптік өнімдері болып табылады.

физикалық қасиеттері

физикалық қасиеттері галогенированные көмірсутектер молекуласының құрылымы тікелей байланысты болып табылады. қайнау температурасы мен агрегаттық балқыту мемлекет кезде көміртегі тізбегінің атомдар мен бүйір бөлігінде мүмкін филиалдарының саны әсер етеді. көп, көрсеткіштер жоғары болып табылады. Жалпы, біз бірнеше нүктелерінде физикалық параметрлерін сипаттауға болады.

1. Көрініс: бірінші, төменгі өкілдері - C ₁₂ кейіннен газдар, - қатты дене - жоғарыда сұйық.
2. күрт жағымсыз тән ерекше иісі, барлық дерлік өкілдері бар.
3. Өте жақсы еріткіштерде - суға, бірақ өзіңіз үшін өте нашар ериді. органикалық қосылыстар өте жақсы ерітеді.
4. Қайнаған және негізгі тізбекте көміртек атомдарының саны артуда температура өсуін балқыту.
5. су қарағанда ауырлау фтор туынды, басқа барлық қосылымдар.
6. негізгі тізбегі, заттың төменгі қайнау нүктесі көп филиалдары.

өкілдері құрамы мен құрылымы айтарлықтай өзгеріп отыруы, өйткені, ортақ көптеген ұқсас мүмкіндіктерді анықтау қиын. Сондықтан, көмірсутектерді осы сериялы әрбір нақты қосылыстар үшін жақсы нәтиже мәндері.

химиялық қасиеттері

назарға химия өнеркәсібі алып, синтез реакциялары галогенированных көмірсутегі химиялық қасиеттері болып табылады керек ең маңызды параметрлердің бірі. Олар айырма себептері бірқатар бар сияқты, барлық мүшелері үшін бірдей емес.

1. көміртек тізбегінің құрылымы. алмастыру реакция (нуклеофильных түрі) ең оңай жолы орта және жоғары алкил галогенидов келеді.
2. Галоген түрі, сондай-ақ маңызды болып табылады. көміртекті және Хэл арасындағы байланыс қатты полярлық болып табылады, және ол еркін радикалдарды босатуға оңай алшақтық қамтамасыз етеді. F-Cl-BR-I: Алайда, қарым-қатынас ең оңай жолы байланысты табиғи өзгерістер сериясы энергиясын байланысу (қысқарту) үшін йод және көміртегі арасындағы жыртылған.
3. хош иісті радикалды немесе бірнеше облигациялар болуы.
4. Құрылымы мен радикалды тармақталған.

Жалпы, бұл галогениды дәл нуклеофильного алмастыру жауап білдіреді алкильные үздік болып табылады. көміртегі кейін салдарынан галоген алшақтықты кейін атом ішінара оң заряд шоғырланған. Бұл тұтастай алғанда түбегейлі акцепторлық eletronootritsatelnyh бөлшектер болуға мүмкіндік береді. Мысалы:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- және басқалары.

Бұл галогенированные көмірсутектер тек қажетті функционалдық қамтамасыз етеді тиісті реагент таңдау керек органикалық қосылыстардың кез келген дерлік сыныбына баруға болады фактіні түсіндіреді.

Жалпы, бұл галогенденген көмірсутек химиялық қасиеттері мынадай өзара айналысуға мүмкіндігі бар деп айтуға болады.

1. алмастыру реакция - түрлі сортты нуклеофильную бөлшектерімен. нәтиже болуы мүмкін:, спирттер,, күрделі эфирлер, нитроқосындылар, аминдер, нитрилов, карбонды қышқылдар.
2. Жою немесе реакция дегидрогалогенирующего. сілтілі галоидты молекуласының ерітіндідегі спирт нәтижесінде өшіру бөлінеді. Осылайша пайда алкен, төмен молекулалық өнімдер салмағы - және тұзды су. реакция Мысал: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _{(алкоголь)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Бұл процестер - маңызды алкендер синтездеу үшін негізгі әдістерінің бірі. процесс әрқашан жоғары температурада жүреді.
3. Дайындау Wurtz синтез әдісінің қалыпты құрылымын алқандар. реакция мәні Halo-ауыстырылсын көмірсутегі (екі молекулалар) натрий металл қойылмауын тұрады. Қалай қатты electropositive ион, натрий қосылыстары галоген атомдары қабылдайды. Нәтижесінде, босатылған көмірсутекті радикалы жаңа құрылымын қалыптастыру алкан, облигация арасындағы жабылды. Мысал: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Фриделя-Қолөнер арқылы реакция хош иісті көмірсутектерін синтезі гомологи. процесінің мәні - алюминий хлориді қатысуымен галоидалкил бензол ұшырату туралы. толуол ауыстыру реакциялардың және хлорлы сутегі қалыптастыру нәтижесінде. Бұл жағдайда катализатордың қатысуымен қажет. Осы жолмен бензол Сонымен қатар тотыққан және оның гомологов болады.
5. Дайындау Grenyara сұйық. Бұл реагент құрамы магний ион бар Halo-ауыстырылсын көмірсутек болып табылады. Бастапқыда ол туынды галоидалкил бойынша ауада магний металл әсерін жүзеге асырады. нәтижесі жалпы формуласы RMgHal кешені қосылыс болып табылады, Grenyara реагент аталады.
6. алқа үшін азайту (алкен, arene). сутегі әсерінен орындады. сутегі галоидтелген - нәтижесі көмірсутек және қосарлы өнім болып табылады. R-Hal + H ₂ → RH + HHal: жалпы нысандағы мысал.

Бұл оңай түрлі құрылымын галогенденген көмірсутектер енгізуге болады негіздік әрекеттесу болып табылады. Әрине, әрбір өкілі үшін қарастырған жөн нақты реакциялар, сондай-ақ бар.

изомері молекулалар

Изомерия галогенированные көмірсутектер - мүлдем табиғи құбылыс. Ол изомерных нысандарын саны жоғары тізбекте неғұрлым көміртек атомдарының, белгілі. Сонымен қатар, қанықпаған өкілдері, сондай-ақ изомеров себеп бірнеше облигациялар, бар.

осы қосылыстар класы үшін осы құбылыстың екі негізгі сорттары анықталуы мүмкін.

1. Изомерия радикалды және негізгі тізбектің көміртек қаңқасы. молекуласының осы болса, бұл сондай-ақ, бірнеше облигация лауазымына жатқызуға болады. қарапайым көмірсутектерді сияқты, үшінші өкілі формула бойынша бірдей молекулалық, бірақ әр түрлі құрылымдық формулалар өрнек бар қосылыстар жазуға болады. Сонымен қатар, галоген көмірсутектер тиісті алкандар (т.б. алкены, alkynes, цикландар мен) қарағанда жоғары шамасы тәртібін изомерных нысандарын саны.
2. молекулада галоген позиция. атауында көрсетілген Оның орындық саны, тіпті өзгерту тек бір жағдайда, осы изомерлердің қасиеттері өте әр түрлі болады.

галоген атомдары бұл мүмкін жасауға ретінде бұл жерде біз, кеңістіктік изомерии әңгіме емес. haloalkyls изомерлерінің барлық басқа органикалық қосылыстар сияқты құрылымында, сонымен қатар физикалық және химиялық сипаттамаларын ғана емес ерекшеленеді.

қанықпаған көмірсутек Туынды

Мұндай қосылыстар, әрине, көп. Алайда, біз галогенделген қанықпаған көмірсутектер мүдделіміз. Олар сондай-ақ үш негізгі топқа бөлуге болады.

1. Винил - Hal атом көміртек атомы бірнеше облигация тікелей орналасқан. МЫСАЛ молекуласы: CH ₂ = CCL _2.
2. жағдайы оқшауланған бар. галоген және бірнеше облигациялар молекуласының қарсы бөліктерінде орналасқан. Мысал: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Аллил туынды - қос облигациялық альфа күйде сақталады бір көміртек атомы арқылы орналасқан атом галогена. Мысал: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Атап маңызы осындай винилхлоридтің, CH ₂ = CHCl ретінде қосылыс болып табылады. Бұл қабілетті реакцияларды полимерлеу мұндай т.б. оқшаулау, су өткізбейтін мата және сияқты маңызды өнімдер, қалыптастыру.

қанықпаған галогенденген туындылар тағы бір өкілі - хлоропреновые. Формула оның - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Бұл қосылыс өрт төзімділігін ерекшеленеді каучуктер синтездеу үшін бастапқы материал, ұзақ өмір сүру ұзақтығы, газдар үшін төмен өткізгіштігінің табылады.

Тетрафторэтилена (немесе тефлон), - сапа техникалық сипаттамалары бар полимер. Ол техникалық Толық ақпарат алу үшін бағалы қақпағының өндіру, тағамдарды, құрылғылардың түрлі үшін пайдаланылады. Формула - CF ₂ = CF _2.

Хош иісті көмірсутектер және олардың туындылары

Хош иісті қосылыстар бензол сақинасы қамтитын сол, болып табылады. Олардың арасында, сондай-ақ галоген тұтас тобы бар. құрылымында олардың екі негізгі түрлері анықталған болуы мүмкін.

1. Хэл атом ядросы, яғни хош сақина тікелей кеден болса, онда құрама haloarenes деп аталады.
2. галоген сақина және бүйір тізбек атомдарының, бүйір саласына яғни түбегейлі эффлюента міндетті емес. Мұндай қосылыстар арильные алкил галогениды деп аталады.

қаралатын заттар арасында ең практикалық маңызы бар бірнеше мүшелерін деп атауға болады.

1. Гексахлорбензол - C ₆ Cl _6. ХХ ғасырдың басынан бері қуатты фунгицидтер және инсектицид ретінде пайдаланылды. Скринингтік бұрын тұқым емдеу үшін пайдаланылады, сондықтан ол, жақсы дезинфекциялық әсері бар. , Күйдіргіш жағымсыз иісі, жеткілікті сұйықтықты бар айқын, жыртып тудыруы мүмкін.
2. Бенз Бромистый C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Ол металлоорганические қосылыстар синтездеу маңызды реагент ретінде пайдаланылады.
3. Хлорбензол C ₆ H ₅ CL. ерекше иісі бар түссіз сұйық зат. бояғыштар, пестицидтерді өндірісінде қолданылады. Ол ең үздік органикалық еріткіштерде бірі болып табылады.

өнеркәсіпте пайдалану

Галогенированные көмірсутектер, оның индустриясын және химиялық синтез пайдалануға өте кең болып табылады. қанықпаған және ароматты өкілдері туралы біз айтқан. Енді, әдетте, осы сериялы қосылыстардың пайдалану жәйттерді.

1. құрылыста.
2. еріткіш ретінде.
3. тоқыма, резеңке, каучук, бояғыштар, полимерлік материалдар өндірісінде.
4. Көптеген органикалық қосылыстарды синтездеу үшін.
5. Фтор туынды (ХФУ) - тоңазытқыш жүйелерде хладагенты.
6. пестицидтер, инсектицидтер, фунгицидтер, майлар, лактар, шайыр, жанар-жағармай материалдары ретінде пайдаланылады.
7. т.б. оқшаулаушы материалдарды өндіру өтіп,.